El Arq. Caballero obtuvo el Master in Architecture en Washington University, Estados Unidos.
Fue coordinador del área de proyectos de la Secretaría de Planeamiento de la Municipalidad de Rosario.
Profesor invitado en las Universidades de Arkansas y Kansas. Ha sido Profesor invitado en la Graduate School of Design, Harvard University y en el Programa de Magíster de la Pontificia Universidad Católica de Chile.
Ha sido Max Fisher Visiting Professor, Michigan University, Ann Arbor.
Participó de la muestra Arquitectura Emergente Argentina Moderno Re Moderno, Berlín, Alemania.
Participó de la exposición L architettura nella cultura latino americana, Argentina 1880-1995, Italia.
Participó de la muestra “Diez Arquitecturas Iberoamericanas”, La Coruña, España.
En 1991 recibió la Medalla de Plata Bienal de Arquitectura Buenos Aires 91 en el International Forum of Young Architects.
En 1997 recibió el Young Distinguish Alumni Award de Washington University.
Es miembro del comité de Jurados del Colegio de Arquitectos de Santa Fe.